Jumat, 19 Oktober 2012


REAKSI-REAKSI ORGANIK
1. Reaksi Oksidasi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi Oksidasi adalah reaksi pengikatan oksigen oleh suatu zat.Sumber oksigen pada reaksi oksidasi disebut oksidator. Oksidator yang paling banyak digunakan adalah udara (02), tetapi dapat juga senyawa yang mudah melepaskan oksigen. Contoh senyawa oksidator antara lain: kalium klorat (KC10J, kalium permanganat (KMnOJ, hidrogen peroksida (H202), asam nitrat (HN03), dan asam sulfat pekat (H2S04).
Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.
CH4(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH4) dan karbon dioksida (CO2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.
Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.
2. Reaksi Adisi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal ). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan penambahan bromine (Br2) yang berwarna merah coklat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangmya warna merah coklat daro bromin (Br2). Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap ( tidak mengalami reaksi adisi adisi ) warna merah dari bromin tidak berubah.
Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Dalam tiap kasus, atom karbon sp2  direhibridisasi menjadi sp3. Senyawa yang mengandung ikatan pi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang sepadan yang mengandung hanya ikatan sigma; oleh karena itu reaksi adisi biasanya eksoterm.Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX).


Reaksi Adisi Alkuna oleh Hidrogen
Reaksinya dapat digambarkan secara umum sebagai berikut.



Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan  reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.
Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H lebih banyak.
3. Reaksi Substitusi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.
CH4(g) + Cl2(g)       →       CH3Cl(g) + HCl(g)
Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.
CH3Cl(g) + Cl2(g)     →     CH2Cl2(g) + HCl(g)
CH2Cl2(g) + Cl2(g)    →     CHCl3(g) + HCl(g)
CHCl3(g) + Cl2(g)     →     CCl4(g) + HCl(g)

4. Reaksi Eliminasi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).
Reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena
CH3 - CH2 - CH3 --> CH3 - CH = CH2 + H2
 
Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol
Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H2SO4 pekat berlebih pada suhu 180oC.
CH3 - CH2 - OH --> CH2 = CH2 + H2O
Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi)
Haloalkana R - X dapat bereaksi dengan gugus - OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH3OK, membentuk alkuna.

Masalah :
Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Saya pernah membaca bahwa Senyawa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Padahal, senyawa benzena memiliki ikatan rangkap ? mengapa hal tersebut bisa terjadi? kemudian saya ada membaca literatur bahwa reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. bagaimana mekanisme reaksi benzena mengalami reaksi adisi?


5 komentar:

  1. Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh.diduga bahwa benzena derajat ketidakjenuhannya tinggi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya electron.

    BalasHapus
  2. Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Berdasarkan teori resonansi ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu krn itulah ia sukar mengalami reaksi adisi.

    BalasHapus
  3. Benzena tidak mengalami reaksi adisi Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

    BalasHapus
  4. Benzena sukar mengalami reaksi adisi karena pada benzena terjadi resonansi. Teori resonansi ini dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, dengan adanya delokalisasi elektron saat pereaksi adisi mendesak ikatan rangkap ke ikatan tunggal menyebabkan terbentuknya struktur semacam cincin yang kuat sehingga membuat benzena tidak dapat digoyahkan oleh serangan-serangan kimia lainnya, misalnya reaksi adisi itu sendiri.

    BalasHapus
  5. menurut saya, benzena merupakan senyawa ikatan rangkap,oleh karena itu, cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi),hal seperti ini di sebut dengan resonansi..skian pendapat dari saya...:)

    BalasHapus