REAKSI-REAKSI ORGANIK

1. Reaksi Oksidasi pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi Oksidasi adalah reaksi pengikatan oksigen oleh suatu zat.Sumber oksigen pada reaksi oksidasi disebut oksidator. Oksidator yang paling banyak digunakan adalah udara (02), tetapi dapat juga senyawa yang mudah melepaskan oksigen. Contoh senyawa oksidator antara lain: kalium klorat (KC10J, kalium permanganat (KMnOJ, hidrogen peroksida (H202), asam nitrat (HN03), dan asam sulfat pekat (H2S04).

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.

CH_4(g) + O_2(g) → CO_2(g) + H₂O_(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH₄) dan karbon dioksida (CO₂) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

2. Reaksi Adisi pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal ). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan penambahan bromine (Br₂) yang berwarna merah coklat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangmya warna merah coklat daro bromin (Br₂). Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap ( tidak mengalami reaksi adisi adisi ) warna merah dari bromin tidak berubah.
Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Dalam tiap kasus, atom karbon sp²  direhibridisasi menjadi sp³. Senyawa yang mengandung ikatan pi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang sepadan yang mengandung hanya ikatan sigma; oleh karena itu reaksi adisi biasanya eksoterm.Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX).


Reaksi Adisi Alkuna oleh Hidrogen
Reaksinya dapat digambarkan secara umum sebagai berikut.

Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan  reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H lebih banyak.

3. Reaksi Substitusi pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.

CH_4(g) + Cl_2(g)       →       CH₃Cl_(g) + HCl_(g)

Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.

CH₃Cl_(g) + Cl_2(g)     →     CH₂Cl_2(g) + HCl_(g)

CH₂Cl_2(g) + Cl_2(g)    →     CHCl_3(g) + HCl_(g)

CHCl_3(g) + Cl_2(g)     →     CCl_4(g) + HCl_(g)

4. Reaksi Eliminasi pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi).

Reaksi eliminasi H₂ dari alkana menjadi alkena

CH₃ - CH₂ - CH₃ --> CH₃ - CH = CH₂ + H₂
 

Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol

Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat berlebih pada suhu 180^oC.

CH₃ - CH₂ - OH --> CH₂ = CH₂ + H₂O

Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi)

Haloalkana R - X dapat bereaksi dengan gugus - OH yang larut dalam alkohol seperti NaOH etanolis atau CH₃OK, membentuk alkuna.

Masalah :

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Saya pernah membaca bahwa Senyawa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Padahal, senyawa benzena memiliki ikatan rangkap ? mengapa hal tersebut bisa terjadi? kemudian saya ada membaca literatur bahwa reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. bagaimana mekanisme reaksi benzena mengalami reaksi adisi?